KIMIA ORGANIK 3 (STKIP Muhammadiyah Sorong 2012)

BAB 2

ALKANA

DEFINISI

Alkana adalah molekul organik dengan rumus umum C_nH_2n+2, Yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen dihubungkan bersama oleh ikatan tunggal C-C dan C-H. Mereka sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh - jenuh karena semua ikatan adalah ikatan tunggal, hidrokarbon karena atom yang ada hanya karbon dan hidrogen. Semua atom karbon dalam sebuah alkana adalah hibridisasi sp3 dan dalam bentuk tetrahedral. Ikatan C-C dan C-H adalah ikatan σ kuat, dan alkana adalah paling tidak reaktif untuk reagen kimia. Alkana kadang-kadang disebut sebagai rantai lurus atau alkana asiklik untuk membedakan mereka dari sikloalkana atau senyawa alisiklik.

SIKLOALKANA
Sikloalkana adalah alkana siklik (senyawa alisiklik) yang memiliki rumus umum CnH2n dimana atom karbon telah dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin. Semua ukuran cincin yang mungkin. Namun, sikloalkana paling sering ditemui dalam kimia organik adalah cincin beranggota enam atom karbon (sikloheksana). Kebanyakan sikloalkana tidak reaktif untuk reagen kimia. Namun, siklo alkana kecil yakni cincin dengan tiga-dan empat-atom karbon adalah reaktif dan berperilaku seperti alkena. Struktur siklik tersebut sangat radikal karena tidak mungkin untuk atom karbon tetrahedral untuk membentuk bentuk disukai mereka.

PENGABAIAN IKATAN C-H

Ada beberapa cara untuk menuliskan molekul organik. Sebuah molekul seperti etana dapat ditulis dengan menunjukkan setiap ikatan C-C dan C-H. Namun, ini menjadi sulit, terutama pada molekul yang lebih kompleks, dan jauh lebih mudah jika mengabaikan ikatan C-H (Gambar 2.1).

 

Gambar. 2.1. Etana.

GAMBAR RANGKA

Sebuah penyederhanaan lebih lanjut sering digunakan dimana hanya karbon-karbon yang ditampilkan. Gambar. 2.2 adalah gambar kerangka molekul. Dengan gambar-gambar seperti itu, dipahami bahwa atom karbon ada di setiap persimpangan ikatan dan bahwa setiap karbon memiliki atom hidrogen yang cukup melekat membentuk empat ikatan. Alkana rantai lurus juga dapat direpresentasikan dengan menggambar ikatan C-C dalam mode zigzag (Gambar. 2.3).

 

Gambar. 2.2. Rangka gambar sikloheksana.

 

Gambar. 2.3. Rangka gambar butana.

GUGUS ALKIL

Gugus alkil (C_nH_2n+1) Adalah substituen alkana dari molekul kompleks. Gugus alkil sederhana dapat ditunjukkan dalam bentuk kerangka (Gambar. 2.4a), atau sebagai CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, dan sebagainya. (Gambar. 2.4b). Perhatikan bagaimana gugus CH₃ ditulis pada Gambar. 2.5. Struktur pada Gambar. 2.5a lebih benar dari struktur pada Gambar. 2.5b sejak ikatan yang ditampilkan antar karbon.

Gambar. 2.4. Gambar dari sikloheksana tersubstitusi alkil.

 

Gambar. 2.5. (a) Penggambaran gugus metil yang benar, (b) penggambaran yang salah dari gugus metil.

TATA NAMA

Alkana Sederhana
Nama-nama alkana rantai lurus yang paling sederhana ditunjukkan pada Gambar. 2.6.

 

Gambar. 2.6. Tatanama alkana sederhana.

Alkana bercabang
Alkana bercabang adalah alkana dengan substituen alkil bercabang dari rantai utama/induk. Mereka diberi nama dengan prosedur sebagai berikut:

 

Gambar. 2.7. (a) Identifikasi rantai induk ,(b). Nomor rantai induk.

a.   # mengidentifikasi rantai karbon terpanjang. Contoh yang ditunjukkan (Gambar 2.7a) rantai yang terpanjang terdiri dari lima atom karbon (pentana);

b.  #  penomoran rantai terpanjang, dimulai dari ujung terdekat titik cabang (Gambar 2.7b);

c.   #  mengidentifikasi karbon dengan gugus percabangan (nomor 2 pada Gambar 2.7b.);

d.  #  mengenali dan memberi nama kelompok percabangan. (contoh ini adalah CH₃. Gugus (atau substituen) yang disebut sebagai gugus alkil (C_nH_2n+1) bukan alkana (C_nH_2n+2). Oleh karena itu, CH₃ disebut metil dan bukan metana.)

e.  #  nama struktur terlebih dahulu mengidentifikasi substituen dan posisinya di rantai, selanjutnya penamaan rantai terpanjang.

Struktur pada Gambar. 1 disebut 2-metilpentan. Perhatikan bahwa substituen dan rantai utama ditulis bersambung, yaitu, 2-metilpentan bukan 2-metil pentana.

MULTI-ALKANA BERCABANG

Jika ada lebih dari satu substituen alkil dalam struktur maka substituen diberi nama dalam urutan abjad, penomoran dari akhir rantai terdekat substituen. Struktur pada Gambar. 3 adalah 4-etil-3-metiloktana dan bukan 3-metil-4- metiloktana. Jika struktur memiliki substituen identik, maka prefiks di-, tri-, tetra-, dan sebagainya digunakan untuk mewakili jumlah substituen. Sebagai contoh, struktur dalam Gambar. 4 disebut 2,2-dimetilpentana dan bukan 2-metil-2-metilpentana.

Gambar.2.8. 4-Etil-3-metiloktana.

 

Gambar. 2.9. Dimetil pentane

 

Gambar. 2.10. 5-Etil-2,2-dimetildekana.

 

Gambar. 6. 5-Etil-2,2,6-trimetildekane.

Awalan di-, tri-, tetra-dan lain-lain digunakan untuk substituen identik, tetapi urutan yang semuanya itu tertulis masih tergantung pada urutan abjad dari substituen itu sendiri (yaitu mengabaikan di-, tri-, tetra-, dan sebagainya). Sebagai contoh, struktur dalam Gambar. 5 disebut 5-etil-2,2-dimetildekana dan bukan 2,2-dimetil-5-etildekana.

Substituen Identik bisa dalam posisi yang berbeda pada rantai, tapi aturan berlaku sama. Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 6 disebut 5-etil-2,2,6-trimetildecana.

Dalam beberapa struktur, sulit untuk menentukan jumlah dari akhir rantai. Sebagai contoh, dua substituen yang berbeda mungkin ditempatkan pada jarak yang sama dari kedua ujung rantai. Jika ini kasus terjadi, maka gugus dengan prioritas abjad harus diberi penomoran terendah. Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 7a adalah 3-etil-5-metilheptana dan tidak 5-etil-3-metilheptana.

Namun, ada aturan lain yang mungkin lebih diutamakan daripada aturan di atas. Struktur (Gambar 7c) memiliki gugus etil dan metil sama ditempatkan dari setiap ujung rantai, tetapi ada dua gugus metil pada gugus etil. Penomoran harus dipilih sedemikian rupa sehingga diperoleh jumlah terkecil. Dalam contoh ini, struktur disebut 5-etil-3,3-dimetilheptana (Gambar 7c) bukan 3-etil-5,5-dimetilheptana (Gambar 7b) sejak 5+3+ 3 = 11 kurang dari 3+5+5 = 13.

SIKLOALKANA
Sikloalkana hanya diberi nama dengan mengidentifikasi jumlah karbon di cincin dan awalan nama alkana dengan siklo (Gambar. 8).

 

Gambar. 7. (a) 3-etil-5-metilheptana, (b) salah penomoran, (c) 5-etil-3,3-dimetilheptana.

 Gambar. 8. (a) siklopropana, (b) siklobutana (c) siklopentana (d) sikloheksana.

Gambar. 9. (a) Metilsikloheksana; (b) 1-sikloheksiloktana; (c) 1-etil-3-metilsikloheksana.

BERCABANG SIKLOHEKSANA

Sikloalkana yang terdiri dari bagian sikloalkana terkait dengan bagian alkana biasanya sikloalkana dianggap induk dan bagian alkana dianggap sebagai substituen alkil. Oleh karena itu, struktur pada Gambar. 9a adalah metilsikloheksana dan tidak sikloheksilmetana. Perhatikan bahwa tidak ada kebutuhan penomoran untuk jumlah cincin sikloalkana ketika substituen yang muncul hanya satu.

Jika bagian alkana mengandung atom karbon lebih daricincin, bagian alkana menjadi induk dan sikloalkana menjadi substituen. Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 9b disebut 1- sikloheksiloktana dan bukan oktilsikloheksana. Dalam hal ini, penomoran diperlukan untuk mengidentifikasi posisi dari sikloalkana pada rantai alkana.

MULTI-BERCABANG SIKLOALKANA

Sikloalkana bercabang memiliki substituen diberi nomor yang berbeda sehingga substituen alkil yang memiliki prioritas abjad berada pada posisi 1. Penomoran sisa cincin ini kemudian dilakukan sedemikian rupa sehingga posisi substituen hinggamemiliki nilai terkecil. Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 9c disebut 1-etil-3-metilsikloheksana bukan 1-metil-3-etilsikloheksana atau 1-etil-5- metilsikloheksana.

Nama terakhir adalah salah karena total diperoleh dengan menambahkan posisi substituen bersama adalah 5+1=6 yang lebih tinggi dari total yang diperoleh dari nama yang benar (mis. 1+3=4).

Patrick, G.L, (2005.) “Instan Notes Organic Chemistry Second Edition”, Department of Chemistry and Chemical Engineering, Paisley University, Paisley, Scotland , Bios Scientific Publisher Taylor and Francis Group London and New York, ISBN 0-203-44168-0