KIMIA ORGANIK 4 (STKIP Muhammadiyah Sorong 2012)

BAB III

PENGAKUAN GUGUS FUNGSIONAL

Definisi gugus fungsional adalah sebagian dari sebuah molekul organik yang terdiri dari atom selain karbon dan hidrogen, atau yang berisi ikatan selain C-C dan ikatan C-H. Sebagai contoh, etana (Gambar 3.1a) adalah sebuah alkana dan tidak memiliki gugus fungsional. Semua atom karbon dan hidrogen dan seluruh ikatan adalah C-C dan C-H.

Asam etanoat di sisi lain (Gambar 3.1b), memiliki sebagian dari molekul (kotak bagian) yang mengandung atom selain karbon dan hidrogen, dan ikatan lainnya dari C-H dan C-C. Bagian dari molekul disebut gugus fungsional -dalam hal ini asam karboksilat.

Gambar. 3.1. (A) Etana (b) etanoat asam.

3.1. Gugus fungsional Umum

Berikut ini adalah beberapa gugus fungsional yang umum dalam kimia organik.

● gugus fungsional yang mengandung karbon dan hidrogen saja (Gambar 2);

Gambar. 3.2. (A) alkena, (b) alkuna (c) aromatik.

● fungsional gugus yang mengandung nitrogen (Gambar 3.3);

Gambar. 3.3. (A) Nitril, (b) amina (c) amida (d) nitro.

Gambar. 3.4. (A) Alkohol atau alkanol, (b) eter.

● gugus fungsional yang melibatkan ikatan ganda dan yang mengandung oksigen (Gambar 5);

Gambar. 3.5. (A) Aldehid atau alkanal, (b) keton atau alkanone (c) asam karboksilat; (d) asam karboksilat klorida (e) anhidrida asam karboksilat (f) ester, (g) amida, (h) fenol.

● gugus fungsional yang mengandung atom halogen (Gambar. 3.6);

Gambar. 6. (A) aril halida (X = F, Cl, Br, I), (B) alkil halida atau halogenalkana (X = F, Cl, Br, I); (C) asam karboksilat klorida.

● fungsional gugus yang mengandung sulfur (Gambar. 3.7).

Gambar. 3.7. (A) tiol, (b) tioeter.

3.2. ALIFATIK DAN AROMATIK FUNGSIONAL GUGUS

3.2.1. Alifatik fungsional gugus

Gugus fungsional dapat digolongkan sebagai alifatik atau aromatik. Sebuah gugus fungsional alifatik adalah salah satu gugus yang tidak memiliki cincin aromatik yang langsung melekat pada gugus fungsional (Gambar 3.8.a dan b).

Gambar. 3.8. (A) keton alifatik, (b) ester alifatik (c) asam karboksilat aromatik (d) keton aromatik.

3.2.2. Aromatik fungsional gugus

Sebuah gugus fungsional aromatik adalah salah satu cincin aromatik secara langsung terikat pada gugus fungsional (Gambar 1c dan d). Ada satu komplikasi yang melibatkan ester dan amida. Gugus fungsional ini didefinisikan sebagai aromatik atau alifatik tergantung pada apakah gugus aril langsung melekat pada akhir karbonil dari gugus fungsional, yaitu, Ar-CO-X. Jika cincin aromatik melekat ke bukan heteroatom, , maka ester atau amida adalah digolongkan sebagai amida alifatik (Gambar. 3.9).

Gambar. 3.9. (A) ester aromatik (b) ester alifatik (c) amida aromatik (d) amida alifatik.

3.3. IKATAN ANTARMOLEKUL

3.3.1. Definisi

Ikatan antarmolekul adalah interaksi ikatan yang terjadi antara molekul berbeda berbeda. Hal ini dapat berupa ikatan ion, ikatan hidrogen, interaksi dipol-dipol atau interaksi Van der Waals. Kekuatan ikatan ini lebih lemah daripada ikatan kovalen, tetapi mereka memiliki pengaruh penting terhadap sifat fisik dan biologis dari senyawa.

3.3.2.Ionik ikatan

Ikatan ionik terjadi antara molekul yang bermuatan berlawanan dan melibatkan interaksi elektrostatik antara dua muatan yang berlawanan. Gugus fungsional yang paling mudah mengionisasi adalah amina dan asam karboksilat (Gambar. 3.10).

Gambar. 3.10. (A) Ionisasi dari amina, (b) ionisasi dari asam karboksilat.

Ikatan ion mungkin terjadi antara molekul yang mengandung ion amonium dan sebuah molekul yang mengandung ion karboksilat. Beberapa molekul alami penting yang mengandung kedua gugus tersebut adalah asam amino. Kedua gugus fungsional terionisasi membentuk struktur yang dikenal sebagai zwitterion (bantalan molekul netral baik ikatan ion positif dan muatan negatif) dan antarmolekul dapat saling interaksi (Gambar. 3.11).

Gambar. 3.11. Antarmolekul ionik ikatan asam amino

3.3.3. Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen dapat terjadi ketika molekul memiliki atom hidrogen melekat pada heteroatom seperti nitrogen atau oksigen. Gugus fungsional yang umum yang dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen adalah alkohol, fenol, karboksilat asam, amida, dan amina. Ikatan hidrogen ini dimungkinkan karena sifat kutub ikatan N-H atau O-H. Nitrogen dan oksigen lebih elektronegatif dari hidrogen. Akibatnya, heteroatom yang memperoleh sedikit muatan negatif dan hidrogen kelebihan sedikit muatan positif. Ikatan hidrogen melibatkan hidrogen terisi sebagian dari satu molekul (H donor ikatan) berinteraksi dengan heteroatom terisi sebagian dari molekul lain (H akseptor ikatan) (Gambar. 3.12).

Gambar. 3.12. Hidrogen antarmolekul ikatan antara alkohol.

3.3.2.3. Interaksi dipol-dipol

Interaksi dipol-dipol mungkin antara ikatan terpolarisasi selain ikatan N-H atau O-H. Gugus fungsional yang paling mungkin dapat berinteraksi dengan cara ini adalah yang mengandung gugus karbonil (C-O). Elektron dalam ikatan karbonil yang terpolarisasi terhadap oksigen lebih elektronegatif seperti oksigen yang memperoleh muatan negatif sedikit dan karbon memperoleh muatan sedikit positif. Hal ini mengakibatkan momen dipol yang dapat direpresentasikan oleh anak panah yang ditunjukkan pada Gambar. 3.13. Panah itu menunjuk ke ujung negatif dari momen dipol. Molekul yang mengandung momen dipol dapat menyesuaikan diri satu sama lain seperti itu bahwa dipol sesaat yang menunjuk ke arah yang berlawanan (Gambar. 3.13b).

Gambar. 3.13. (A) Dipole sesaat keton, (b) interaksi dipol-dipol antarmolekul antar keton.

3.3.4. Interaksi Van der Waals

Interaksi Van der Waals adalah yang paling lemah dari kekuatan ikatan antarmolekul dan melibatkan keberadaan muatan parsial sementara dalam suatu molekul. Elektron terus bergerak dengan cara yang tak terduga di sekitar molekul apapun. Pada setiap saat, ada sedikit kelebihan elektron pada salah satu bagian dari molekul dan sedikit di bagian lain mengalami defisit. Meskipun keadaan itu sangat lemah dan berfluktuasi sekitar molekul, mereka cukup kuat untuk memungkinkan interaksi lemah antara molekul, dimana daerah muatan yang berlawanan dalam molekul yang berbeda saling tarik menarik.

Molekul alkana dapat berinteraksi dengan cara ini dan kekuatan interaksi meningkat sesuai dengan ukuran molekul alkana. Interaksi Van der Waals juga penting bagi alkena, alkuna dan cincin aromatik. Jenis molekul yang terlibat dalam bentuk ikatan antarmolekul adalah molekul 'lemak' yang tidak larut dalam air dan molekul seperti ini disebut hidrofobik (waterhating). Molekul hidrofobik dapat larut dalam nonpolar, pelarut hidrofobik karena interaksi Van der Waals dan bentuk ikatan antarmolekulnya kadang-kadang disebut sebagai interaksi hidrofobik.

3.4. SIFAT DAN REAKSI

3.4.1. Sifat

Sifat kimia dan fisik senyawa organik ditentukan oleh jenis kekuatan ikatan antarmolekul ini, yang pada gilirannya tergantung pada gugus yang ada. Sebuah fungsional molekul seperti etana memiliki titik didih yang rendah dan bentuk gas pada suhu kamar karena molekul-molekulnya terikat oleh Van der Waals lemah (Gambar. 3.14a). Sebaliknya, metanol berbentuk cairan pada suhu kamar karena ikatan hidrogen antara gugus fungsional alkohol (Gambar. 3.14b).

Gambar. 3.14. (A) antarmolekul van der Waals (metana), (b) ikatan hidrogen antarmolekul (metanol).

Polaritas molekul tergantung pada gugus fungsional yang ada. Sebuah molekul akan polar dan memiliki momen dipol jika mengandung gugus fungsional polar seperti, amina keton atau alkohol,. Polaritas juga menentukan kelarutan dalam pelarut yang berbeda. Molekul polar lebih memilih untuk larut dalam pelarut polar seperti air atau alkohol, sedangkan molekul nonpolar lebih memilih untuk larut dalam pelarut nonpolar seperti eter dan kloroform. Molekul polar yang dapat larut dalam air ini disebut hidrofilik (suka air), sedangkan molekul nonpolar ini disebut hidrofobik (membenci air).

Dalam kebanyakan kasus, keberadaan kutub gugus fungsional akan menentukan sifat-sifat fisik molekul. Namun, hal ini tidak selalu benar. Jika molekul memiliki gugus polar seperti asam karboksilat, tetapi memiliki rantai hidrofobik alkana panjang, maka molekul akan cenderung hidrofobik.

3.4.2. Reaksi

Sebagian besar reaksi organik terjadi pada gugus fungsional dan karakteristik dari gugus fungsional. Namun, reaksi dari gugus fungsional dipengaruhi oleh efek stereoelectronic. Sebagai contoh, gugus fungsional dapat dikelilingi oleh gugus-gugus besar yang menghambat pendekatan reagen dan memperlambat laju reaksi. Hal ini disebut sebagai perisai sterik. Efek elektronik
juga dapat mempengaruhi laju reaksi. Gugus dengan tetangga dapat mempengaruhi reaktivitas gugus fungsional jika mereka menarik elektron atau memberi electron dan mempengaruhi kepadatan elektronik dalam gugus fungsional.

Konjugasi dan aromatisitas juga memiliki efek penting pada reaktivitas gugus fungsional. Sebagai contoh, sebuah keton aromatik bereaksi pada tingkat yang berbeda dari sebuah keton alifatik. Cincin aromatik dalam konjugasi dengan gugus karbonil meningkatkan stabilitas dari sistem secara keseluruhan, sehingga kurang reaktif.

3.5. TATANAMA SENYAWA DENGAN GUGUS FUNGSIONAL

3.5.1. Peraturan umum

Banyak aturan-aturan tata nama alkana untuk berlaku untuk molekul yang mengandung gugus fungsional, tetapi ada aturan tambahan untuk menentukan jenis gugus fungsional ini dan posisinya dalam molekul. Aturan utama adalah sebagai berikut:

(I)                Rantai utama (atau induk) harus menyertakan gugus fungsional, sehingga tentu bukan rantai terpanjang (Gambar. 3.15);

Gambar. 3.15. Identifikasi rantai utama.

(II) Adanya beberapa gugus fungsional ditandai dengan menggantikan-ane untuk
rantai induk alkana dengan akhiran berikut:

gugus fungsional	akhiran	gugus fungsional	akhiran
alkena	-ena	alkuna	-una
Alkohol	-anol	aldehida	-anal
keton	-anon	asam karboksilat	asam -anoic
asam klorida	anoyl -klorida	amina	-amin

Contoh pada Gambar. 3.15 adalah sebuah butanol.

(III)          Penomoran harus dimulai dari ujung rantai utama terdekat gugus fungsional. Oleh karena itu, penomoran harus menempatkan alkohol (Gambar. 3.16) pada posisi
1 dan tidak posisi 4.

Gambar. 3.16. Penomoran rantai terpanjang.

(IV)          posisi gugus fungsi harus didefinisikan dalam nama. Oleh karena itu,
alkohol (Gambar. 3.16) adalah 1-butanol.

(V)             substituen lain diberi nama dan memerintahkan dalam cara yang sama seperti alkana.
Alkohol itu (Gambar. 3.16) memiliki sebuah gugus etil pada posisi 2 dan nama lengkap untuk struktur adalah 2-etil-1-butanol.

Ada aturan lain yang dirancang untuk situasi tertentu. Misalnya, jika gugus fungsional
sama jarak dari kedua ujung rantai utama, penomoran mulai dari ujung rantai yang terdekat untuk setiap substituen. Sebagai contoh, alkohol (Gambar. 3.17) adalah 2-metil-3-pentanol dan tidak 4-metil-3-pentanol.

Gambar. 3.17. 2-Metil-3-pentanol.

3.5.2. Alkena dan alkuna

Alkena dan alkuna masing-masing memiliki akhiran -ena dan -une (Gambar 4). Dengan beberapa alkena perlu untuk menentukan stereokimia dari ikatan rangkap

Gambar. 3.18. (A) 2-butena, (b) 3-metil-2-pentena, (c) 4,4-dimetil-2-pentuna.

3.5.2. Aromatik

Struktur aromatik paling terkenal adalah benzena. Jika rantai alkana terhubung dengan
molekul benzena, maka rantai alkana biasanya dianggap suatu alkil substituen dari cincin benzena. Namun, jika rantai alkana berisi lebih dari enam karbon, maka molekul benzena dianggap sebagai suatu substituen fenil dari alkana rantai (Gambar. 3.18). Perhatikan bahwa gugus benzil terdiri dari cincin aromatik dan gugus metilen (Gambar. 3.19). Benzene adalah bukan nama tersendiri yang dapat digunakan untuk senyawa aromatik (Gambar. 3.20).

Gambar. 3.18. (A) Etilbenzene, (b) 1-fenil-2 ,3-dimetilpentane

Gambar. 3.19. Gugus benzene

Gambar. 3.20. (A) Toluena, (b) fenol (c) anilin, (d) Asam benzoat (e) benzaldehida (f) asetofenon.

Dengan cincin aromatik disubstitusi, posisi substituen harus didefinisikan dengan penomoran sekitar cincin sehingga substituen diposisikan di angka serendah mungkin, misalnya, struktur (Gambar. 3.21) adalah 1,3-dikorobenzene dan bukan 1,5-diklorobenzene.

Gambar. 3.21. 1,3-Diklorobenzena

Atau dapat digunakan istilah orto, meta, dan para. Istilah-istilah tersebut menentukan posisi relatif dari satu substituen yang lain (Gambar. 3.22). Jadi, 1,3 -diklorobenzena juga dapat disebut meta-dichlorobenzen. Hal ini dapat dipersingkat menjadi  m-diklorobenzena. Contoh pada Gambar. 10 menggambarkan bagaimana rantai induk yang berbeda nama dapat digunakan. Perhatikan bahwa substituen yang mendefinisikan nama induk didefinisikan sebagai posisi 1. Sebagai contoh, jika nama rantai induk adalah toluena, gugus metil harus berada pada posisi 1.

Gambar. 3.22. orto, meta dan para posisi cincin aromatik.

Bila lebih dari dua substituen yang ada pada cincin aromatik, tata nama orto, meta, para tidak berlaku lagi dan harus digunakan penomoran (Gambar. 3.23).

Sekali lagi, substituen yang bersangkutan harus ditempatkan pada posisi 1 jika nama rantai induk adalah toluena, anilin, dan sebagainya. Jika nama rantai indukadalah benzena, penomoran dipilih sedemikian rupa sehingga angka digunakan serendah mungkin. Dalam contoh menunjukkan, setiap penomoran lain akan mengakibatkan substituen memiliki angka tinggi (Gambar. 3.24).

Gambar. 3.22. (A) 2-Bromotolueneaatau o-bromotoluena, (b) 4-bromofenol atau p-bromofenol (c) 3-kloroanilin atau m-kloroaniline.

Gambar. 3.23. (A) 2,4,6-trinitrotoluena (b) 2-kloro-1 ,4-dinitrobenzene.

Gambar. 3.24. Sistem penomoran kemungkinan tri tersubstitusi cincin aromatik.

3.5.3. Alkohol

Alkohol atau alkanols diidentifikasi dengan menggunakan akhiran-anol. Aturan dasar dijelaskan sebelumnya dapat digunakan untuk nama alkohol (Gambar. 3.25).

Gambar. 3.25. 4-Metil-2-pentanol.

3.5.4. Eter dan alkil halida

Tata nama senyawa ini sedikit berbeda dari sebelumnya contoh dalam gugus fungsional dianggap suatu substituen dari rantai utama alkana. Gugus fungsional diberi nomor dan dinamakan sebagai substituen (Gambar. 3.26).

Gambar. 3.26. (A) 1-kloropropana, (b) 1-metoksipropana

Perhatikan bahwa eter memiliki dua gugus alkil di kedua sisi oksigen. Semakin besar gugus alkil dianggap induk alkana. Gugus alkil yang lebih kecil bersama dengan oksigen adalah substituen  dan dikenal sebagai gugus alkoksi.

3.5.5. Aldehid dan keton

Akhiran untuk aldehida (atau alkanal) adalah -anal, sementara akhiran untuk keton (atau alkanone) adalah -anon. Rantai utama harus menyertakan gugus fungsional dan penomoran gugus fungsional adalah pada nomor serendah mungkin. Jika gugus fungsional di pusat dari rantai utama, penomoran dipilih untuk memastikan bahwa substituen lain memiliki angka terendah (misalnya 2,2 - dimetil-3-pentanon dan bukan 4,4-dimetil-3-pentanon; Gambar. 3.27). 3-Metil-2-butanon sebenarnya bisa disederhanakan menjadi  3-metilbutanon. Hanya ada satu kemungkinan tempat untuk gugus fungsional keton dalam molekul ini. Jika karbonil yang gugus C-O ini ada di akhir rantai, itu akan menjadi aldehida dan bukan keton. Penomoran juga tidak perlu dalam menemukan gugus aldehida (Gambar. 3.28).

Gambar. 3.27. (A) 3-metil-2-butanon, (b) 2,2-dimetil-3-pentanon (c) 4-etil-3-metil-2-heksanon (d) 3-metilsikloheksanon.

Gambar. 3.28. (A) Butanal, (b) 2-etilpentanal

3.5.5. Asam karboksilat dan asam klorida

Asam karboksilat dan asam klorida diidentifikasi dengan menambahkan masing-masing akhiran asam-anoat dan -anoil klorida. Kedua gugus fungsional selalu di akhir rantai utama dan tidak perlu diberi nomor (Gambar. 3.29).

Gambar. 3.29. (A) asam-2-metilbutanoik, (b) 2,3-dimetilpentanoil klorida

3.5.6. Ester

Untuk nama ester, dilakukan prosedur berikut:

(I)                mengidentifikasi asam karboksilat (asam alkanoic) dari mana ia berasal;

(II)             mengubah nama ke alkanoat daripada asam alkanoik;

(III)          mengidentifikasi alkohol dari ester yang berasal dan mempertimbangkan ini sebagai
substituen alkil;

(IV)          nama menjadi alkil alkanoat.

Misalnya, ester (Gambar. 3.30) berasal dari asam etanoat dan metanol. Ester akan menjadi alkil etanoat karena berasal dari asam etanoat. Gugus alkil itu datang dari etanol dan merupakan gugus metil. Oleh karena itu, nama lengkapnya adalah metil etanoat. (Perhatikan bahwa ada spasi antara kedua bagian dari nama tersebut.)

Gambar. 3.30. Formasi ester.

3.5.7. Amida

Amida juga turunan dari asam karboksilat. Kali ini asam karboksilat terkait dengan amonia atau amina. Seperti ester, rantai induk asam karboksilat diidentifikasi lebih dahulu, kemudian disebut alkanamida dan termasuk sebuah atom nitrogen. Sebagai contoh, menghubungkan asam etanoat dengan amonia memberikan etanamide (Gambar. 3.31).

Gambar. 3.31. Pembentukan etanamida.

Jika asam karboksilat dihubungkan dengan amina, maka amida akan memiliki gugus alkil
pada nitrogen. Ini dianggap sebagai substituen alkil dan muncul mulai dari nama tersebut. Simbol N digunakan untuk menunjukkan bahwa substituen berada di nitrogen dan tidak di beberapa bagian yang lain dari kerangka alkanamida. Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 3.32 disebut N-etiletanamida.

Gambar. 3.32. N-Etiletanamida

3.5.8. Amina

Tata nama untuk amina mirip dengan alkil halida dan eter dalam bagian utama (atau akar) dari nama tersebut adalah sebuah alkana dan gugus amino dianggap sebagai suatu substituen (Gambar. 3.33). Amina sederhana kadang-kadang dinamai dengan menempatkan akhiran -amin setelah bagian utama dari nama (Gambar. 3.34).

Gambar. 3.33. (a) 2-aminopropana, (b) 1-amino-3-metilbutana (c) 2-amino-3,3-dimetilbutana (d) 3

aminoheksana

Gambar. 3.34. (a) Metilamina, (b) etilamin.

Amina memiliki lebih dari satu gugus alkil terikat diberi nama dengan mengidentifikasi rantai karbon terpanjang yang terikat pada nitrogen. Contoh (Gambar. 3.35), yang merupakan rantai etana dan molekul ini adalah sebuah aminoetana (N, N-dimetilaminoetana).

Gambar. 3.35. N, N-dimetilaminoetana

Beberapa amina sekunder dan tersier sederhana memiliki nama umum (Gambar. 3.36).

Gambar. 3.36. (a) dimetilamina, (b) trimetilamina (c) trietilamina.

3.5.8. Tiol dan tioeter

Tiol diberi nama dengan menambahkan akhiran tiol pada nama alkana induk (Gambar. 3.37a). Tioeter diberi nama dengan cara yang sama seperti eter menggunakan awalan alkiltio, misalnya, 1-(metiltio) propana (Gambar. 3.37c). Tioeter sederhana dapat diberi nama dengan mengidentifikasi tioeter sebagai sulfida dan awalan istilah ini dengan substituen alkil, misalnya, dimetil sulfida (Gambar. 3.37b).

Gambar. 3.37. (a) Etanetiol, (b) dimetilsulfida (c) 1 - (metiltio) propana.

3.6. TATANAMA PRIMER, SEKUNDER, TERSIER DAN KUARTER

3.6.1. Definisi

Tata nama Primer (1^o), Sekunder (2^o), Tersier (3^o) Dan kuartener (4^o) digunakan dalam berbagai situasi: untuk mendefinisikan sebuah pusat karbon, atau untuk mendefinisikan gugus-gugus fungsional seperti alkohol, halida, amina dan amida. Mengidentifikasi gugus fungsional dengan cara ini dapat menjadi penting karena sifat dan reaktivitas dari gugus-gugus dapat bervariasi tergantung pada apakah mereka primer, sekunder, tersier, atau kuaterner.

3.6.2. Karbon pusat

Salah satu cara termudah untuk menentukan apakah sebuah pusat karbon 1 ^o, 2 ^o, 3 ^o atau 4 ^o adalah menghitung jumlah ikatan yang terdepan dari pusat karbon untuk atom karbon lain
(Gambar. 3.38). Sebuah gugus metil (CH₃) merupakan karbon pusat primer, sebuah gugus metilen (CH₂) adalah pusat karbon sekunder, gugus methine (CH) adalah karbon pusat tersier, dan pusat karbon dengan empat substituen alkil (C) adalah pusat karbon kuaterner (Gambar 3.39).

Gambar 3.38. Pusat karbon (a) primer (b) sekunder, (c) tersier (d) kuarter

 

Gambar. 3.39. Pusat karbon primer, sekunder ,tersier dan kuarterner.

3.6.3. Amina dan amida

Amina dan amida dapat didefinisikan sebagai primer, sekunder, tersier, atau kuaterner tergantung pada jumlah ikatan dari nitrogen untuk karbon (Gambar. 3.40). Tercatat bahwa amina kuarterner bermuatan positif dan karena itu disebut kuaterner ion amonium. Perhatikan bahwa tidak mungkin amida dalam bentuk kuartener.

Gambar. 3.40. (a) Amin, (b) amida.

3.6.4. Alkohol dan alkil halida

Alkohol dan alkil halida juga dapat didefinisikan sebagai primer, sekunder, atau tersier (Gambar 3.41). Namun, definisi tergantung pada karbon yang alkohol atau halida terpasang dan mengabaikan ikatan dengan gugus fungsional. Dengan demikian, alkohol atau alkil halidadalam bentuk kuaterner suatu yang tidak mungkin.

Gambar. 3.41. Alkohol dan alkil halida, (a) primer, (b) sekunder, (c) tersier.

Contoh-contoh berikut (Gambar 3.42) menggambarkan berbagai jenis alkohol dan alkil
halida.

Gambar. 3.42. (A) 1^o alkil bromida, (b) 2^o alkil bromida (c) 3 alkil bromida (d) 1^o alkohol;

(E) 2^o alkohol; (f) 3^o alkohol.

Pada bebrapa referensi lain bentuk pimer, sekunder, tersier dan kuarter masing-masing dilambangkan dengan huruf yang ditulis miring yakni p, s, t, dan q. Selain itu untuk bentuk primer ada pula yang tidak menuliskan identitas letak dari gugus yang dimaksud. Itu dianggap banwa pembaca telah memahami posisi yang tidak mungkin ada di posisi lain.

 

Patrick, G.L, (2005.) “Instan Notes Organic Chemistry Second Edition”, Department of Chemistry and Chemical Engineering, Paisley University, Paisley, Scotland , Bios Scientific Publisher Taylor and Francis Group London and New York, ISBN 0-203-44168-0