BIOKIMIA 4 (LIPID 6) STKIP MUHAMMADIYAH SORONG

ESTRADIOL

Estradiol di singkat E2, nama lain yakni 17β-estradiol merupakan hormone seks perempuan. Singkatan E2 berarti memiliki 2 gugus hidroksil dalam struktur molekulnya. Estradiol adalah sekitar 10 kali lebih kuat sebagai estrone dan sekitar 80 kali lebih kuat sebagai estriol dalam efek estrogenik nya. Kecuali selama fase folikuler awal dari siklus menstruasi , kadar serum yang agak lebih tinggi dari estrone selama waktu reproduksi perempuan.

Estradiol adalah estrogen, dan merupakan sesautu yang bertindakuntuk merangsang perkembangan cirri-ciri tubuh wanita setelah dewasa. Selain itu estradiol juga berperan sebagai pem-format dan perangsang pelepasan telur. Fungsi lain dari estradiol adalah untuk mencegah penyakit jantung dan membantu mencegah osteoporosis. Bentuk struktur kimia estradiol seperti di gambarkan pada Gambar. 1.

Gambar. 1. Struktur estradiol.

Struktur estradiol hampir sama dengan steroid yang lain, yang membedakan adalah pada salah satu siklis karbon merupakan benzene dengan mengikat gugus hidroksil, sedangkan pada siklopentana juga terikat gugus hidroksil. Estradiol tidak memiliki cabang metal atau gugus alifatik yang terikat pada siklopentana-nya.

Estradiol juga hadir pada laki-laki, yang diproduksi sebagai produk metabolik aktif testosteron. Tingkat serum estradiol pada pria (14 -55 pg/mL) secara kasar sebanding dengan wanita pascamenopause (<35 pg/mL). Estradiol "in vivo" adalah yg menukar satu sama lain dengan estron, estradiol menjadi estrone konversi sedang disukai. Estradiol dapat berdampak kritis pada fungsi reproduksi dan seksual, serta dapat mempengaruhi organ tubuh lain.

Sintesis

Estradiol, seperti steroid lainnya , berasal dari kolesterol. Setelah rantai sisi dan mempunyai -5 delta atau jalur delta-4,sebagai perantaranya yakni androstenedioni. Sebuah fraksi dari androstenedioni diubah menjadi testoteron , yang selanjutnya mengalami konversi ke estradiol oleh enzim yang disebut aromatase. Jalur alternatif, androstenedioni  dibentuk aromatik menjadi estron, yang kemudian dikonversi menjadi estradiol.

Gambar. 2. Perubahan testoteron ke estradiol

Produksi

Selama tahun-tahun reproduktif, sebagian besar pada wanita estradiol diproduksi oleh sel granulose dari ovarium oleh aromatisasi androstenedione (diproduksi dalam sel teka folliculi) menjadi estrone, diikuti oleh konversi estrone estradiol oleh 17β-hidroksisteroid dehidrogenase. Estradiol dalam jumlah yang lebih kecil juga diproduksi oleh korteks adrenal, dan (pada pria), oleh testis .

Mekanisme kerja

Estradiol memasuki sel-sel bebas dan berinteraksi dengan target sitoplasma sel reseptor. Setelah reseptor estrogen yang telah mengikat ligan, estradiol dapat memasukkan inti dari sel target, dan mengatur transkripsi gen, yang mengarah ke pembentukan pesan RNA (MRNA). MRNA berinteraksi dengan ribosom untuk memproduksi protein tertentu yang mengekspresikan efek estradiol pada sel target.

Estradiol mengikat baik untuk kedua reseptor estrogen, ERα, dan ERβ, berbeda dengan estrogen tertentu lainnya, terutama obat yang preferentially bertindak atas salah satu reseptor. Obat-obat ini disebut modulator reseptor estrogen selektiv/selective estrogen receptor modulation, atau SERM. Estradiol adalah estrogen alami yang paling ampuh. 

REFERENSI:

-          Wu CH, Motohashi T, Abdel-Rahman HA, Flickinger GL, Mikhail G (August 1976). "Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle". J. Clin. Endocrinol. Metab. 43 (2): 436–45.

-          References and further description of values are given in image page in Wikimedia Commons at Commons:File:Estradiol during menstrual cycle.png.

-          GPNotebook — reference range (oestradiol) Retrieved on September 27, 2009

-          Values taken from day 1 after LH surge in: Stricker R, Eberhart R, Chevailler MC, Quinn FA, Bischof P, Stricker R (2006). "Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT analyzer". Clin. Chem. Lab. Med. 44 (7): 883–7.

-          Total amount multiplied by 0.022 according to 2.2% presented in: Wu CH, Motohashi T, Abdel-Rahman HA, Flickinger GL, Mikhail G (August 1976). "Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle". J. Clin. Endocrinol. Metab. 43 (2): 436–45.

-          Carreau, S; Lambard, S; Delalande, C; Denis-Galeraud, I; Bourguiba, S; Bourguiba, Sonia (2003). "Aromatase expression and role of estrogens in male gonad : a review". Reproductive Biology and Endocrinology 1: 35.

-          Pentikäinen, V; Erkkilä, K; Suomalainen, L; Parvinen, M; Dunkel, L (2000). "Estradiol acts as a germ cell survival factor in the human testis in vitro". The Journal of clinical endocrinology and metabolism 85 (5): 2057–67.

-          Sharpe, RM; Skakkebaek, NE (1993). "Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract?". Lancet 341 (8857): 1392–5.

-          Raman, JD; Schlegel, PN (2002). "Aromatase inhibitors for male infertility". The Journal of urology 167 (2 Pt 1): 624–9. 

WIKIPEDIA