Vitamin E: Kimia dan Biokimia
1.1. PENDAHULUAN
Vitamin E dan komponen antioksidan lain dari makanan (vitamin C, karotenoid, selenium, flavonoid, dan beberapa lainnya) telah nyatakan terdepan dalam ilmu medis dan gizi karena kemajuan yang signifikan dalam pemahaman tentang hubungan oksidatif stres dalam berbagai bentuk ke onset dan/atau mengendalikan penyakit kronis. Sejak keadaan penyakit ini mencakup penyakit jantung koroner dan kanker adalah fokus poin untuk kepentingan kesehatan konsumen dan masyarakat medis, makanan komponen antioksidan sangat diakui dan dicari oleh konsumen. Dari banyak komponen seperti makanan, vitamin E menjadi sesuatu yang paling menarik perhatian oleh karena ketersediaan nya,, potensi pemasaran yang kuat, dampak kesehatan secara keseluruhan, dan peran sentral dalam mencegah oksidasi pada tingkat sel.
Vitamin E ditemukan dan yang memiliki cirri larut dalam lemak faktor gizi selama penelitian reproduksi tikus. pengamatan Evans dan Bishop ini dipublikasikan pada tahun 1922. Pertama bernama faktor X dan faktor yang antisterility, vitamin itu kemudian oleh Bishop dinamakan vitamin E, karena nya diikuti penemuan penemuan vitamin D. Suatu senyawa aktif vitamin E diisolasi dari minyak germ pada tahun 1936. Pada titik ini, kelompok penelitian Evans memberi nama senyawa α-tokoferol (α-T) dari kata Yunani tocos (lahir) dan ferein (membawa), berkaitan dengan esensial nya membuat tikus menjadi awet muda. Akhiran ol Ini menunjukkan bahwa senyawa adalah alkohol. Peristiwa penting lainnya dalam sejarah awal vitamin E meliputi isolasi ß-dan γ-tokoferol (ß-, γ-T) dari minyak nabati pada tahun1937, penentuan struktur α-T pada tahun 1938, sintesis dari α-T di tahun 1938, pengakuan terhadap aktivitas antioksidan dari tocopherol, pengakuan bahwa α-T adalah tokoferol yang paling efektif dalam pencegahan kekurangan vitamin E, isolasi δ-tokoferol (δ-T) dari minyak kedelai pada tahun 1947, identifikasi dari empat tocotrienol (α-T3, ß-T3, T3 γ-, δ-T3) alami, dan dokumentasi tokoferol alami dan tocotrienol dalam makanan. Banyak ulasan yang sangat baik yang mencakup semua aspek pengetahuan tentang vitamin E. Setiap review yang memiliki kualitas banyak beredar, namun siapapun yang tertarik dalam sejarah awal Vitamin E harus membaca publikasi Simposium Vitamin E dan Metabolisme untuk menghormati Profesor HM. Evans.
1.2. KIMIA DARI VITAMIN E
1.2.1. Struktur
Vitamin E adalah istilah kolektif untuk larutan dalam senyawa lemak 6-hydroxychroman yang menunjukkan aktivitas biologis α-T diukur dengan pengujian resorpsi-kehamilan tikus. Tocol (Gambar 1.1) (2-metil-2-(4 ', 8', 12'- trimethyltridecyl)-kroman-6-ol) umumnya dianggap induk dari tokoferol. Pengajuan Nomenklatur telah ditetapkan oleh IUPAC-IUB Komisi Bersama Nomenklatur.
Vitamin E alami terdiri dari α-, γ ß-,-, dan δ-T dan α yang sesuai-, ß-, γ-, dan δ-T3 (Gambar 1.1). Para tocopherol dicirikan dengan adanya struktur cincin 6-chromanol alkohol untuk berbagai posisi sudut yakni di 5, 7, dan 8. Pada posisi 2, ada sisi rantai C16 jenuh. Pada tocotrienol tak jenuh di posisi 3 ', 7', dan 11' dari rantai samping. Aturan khusus tokoferol dan tocotrienol, oleh karena itu, berbeda dengan jumlah dan posisi kelompok metil pada cincin 6 -chromanol. Α-tokoferol dan α-T3 adalah trimethylated; ß-T, ß-T3, γ- T, dan γ-T3 adalah dimethylated, dan T-δ dan δ-T3 yang monomethylated
(Gambar 1.1). Singkatan dan nama kimia diberikan dalam Tabel 1.1.
1.2.2. Stereokimia
Tokoferol memiliki tiga karbon asimetris (pusat kiral) di posisi 2 dari cincin chromanol dan pada posisi 4 'dan 8' dari sisi rantai phytyl. Sintetis α-T (semua-RAC-α-T) adalah campuran rasemat dari bagian yang sama dari stereoisomer masing-masing. Oleh karena itu, masing-masing tokoferol memiliki delapan kemungkinan isomer optik. Hanya RRR-tokoferol yang ditemukan di alam. Delapan isomer semua-RAC-T α-(RRR-, RSR-, RRS-, RSS-, SRR-, SSR-, SRS-, dan SSS) digambarkan pada Gambar 1.2.
Tokoferol memiliki tiga karbon asimetris (pusat kiral) di posisi 2 dari cincin chromanol dan pada posisi 4 'dan 8' dari sisi rantai phytyl. Sintetis α-T (semua-RAC-α-T) adalah campuran rasemat dari bagian yang sama dari stereoisomer masing-masing. Oleh karena itu, masing-masing tokoferol memiliki delapan kemungkinan isomer optik. Hanya RRR-tokoferol yang ditemukan di alam. Delapan isomer semua-RAC-T α-(RRR-, RSR-, RRS-, RSS-, SRR-, SSR-, SRS-, dan SSS) digambarkan pada Gambar 1.2.
Gambar 1.1 Struktur tokoferol dan tocotrienol
Hanya bentuk 2R-stereoisomeric (RRR-, RSR-, RRS-, dan RSS) dari α-T yang dianggap bentuk vitamin E aktif bagi manusia.
Tocotrienol yang timbul dari 2-metil-2-(4 ', 8', 12'-trimethyltrideca-3',7',11'-trienyl) kroman-6-ol (struktur cincin nonmethylated) hanya terdapat satu pusat kiral pada posisi 2. Akibatnya, hanya ada kemungkinan stereoisomer 2R dan 2S. Ikatan Jenuh pada posisi 3 'dan 7' dari rantai samping phytyl bisa memungkinkan empat isomer geometrik cis / trans. delapan potensial isomer Tocotrienol tercantum dalam Tabel 1.2. Hanya 2R, 3'-trans isomer, 7'-trans yang ada di alam. Isolasi dan penjelasan sifat struktural yang tocotrienol telah diteliti pada tahun 1960 oleh Pennock dan asosiasi dan lsler dan asosiasi kelompok penelitian. Drotleff dan Ternes. Pemeriksaan hidrogenasi minyak dan biohydrogenation di rumen sebagai sumber yang mungkin untuk isomerisasi cis / trans dari tocotrienol tetapi hanya ditemukan sedikit bukti perubahan dalam 2R, konfigurasitrans-trans.
TABLE 1.3 Sifat Ultraviolet dan Fluorescence dari Vitamin E
TABLE 1.2 Delapan kemungkinan RS, Cis/Trans Isomers dari Tocotrienol
No comments:
Post a Comment